Vrhunac moći srednjovjekovne bosanske države ostvaren je za vrijeme vladavine kralja Tvrtka I Kotromanića, kada je Bosna postala jedan od najvažnijih političkih faktora na zapadnom Balkanu. Njegovo širenje prema Jadranu nije bilo rezultat isključivo vojnih pobjeda, već pažljivo vođene državničke politike koja je uspješno spojila diplomatiju i vojnu moć.
Kako u djelu „Diplomatska služba u srednjovjekovnoj Bosni“ navodi historičar Ante Babić, Tvrtko je vješto iskoristio političku krizu koja je nastupila nakon smrti ugarsko-hrvatskog kralja Ludovika I Anžuvinca 1382. godine. Dinastički sukobi i slabljenje centralne vlasti stvorili su prostor za jačanje bosanskog uticaja u Dalmaciji.
Za razliku od uobičajenih srednjovjekovnih osvajanja, Tvrtkov pohod nije bio usmjeren na razaranje gradova. Bosanska vojska vršila je pritisak u dalmatinskom zaleđu, dok su kraljevi izaslanici istovremeno vodili intenzivne pregovore sa gradskim vijećima Splita, Trogira, Šibenika i drugih komuna.
Gradovima je ponuđena zaštita, politička stabilnost i očuvanje njihovih tradicionalnih prava i autonomije. U okolnostima dugotrajnih unutrašnjih sukoba u Ugarsko-hrvatskom kraljevstvu, dio dalmatinskih gradskih elita u bosanskoj vlasti prepoznao je prihvatljivu alternativu.
Proces je kulminirao u junu 1390. godine, kada su Split, Trogir, Šibenik te ostrva Brač, Hvar i Korčula priznali vlast bosanskog kralja. Tvrtko je potom izdao povelje kojima je potvrdio njihove stare zakone, statute i običaje, čime je osigurao kontinuitet lokalne samouprave i učvrstio lojalnost novih podanika.
Ovakav pristup pokazuje da je Tvrtko razumio kako se trajna vlast nad razvijenim primorskim komunama ne može graditi isključivo silom, već i uvažavanjem njihovih političkih i pravnih posebnosti.
Tvrtkove ambicije, međutim, nisu se zaustavljale na osvajanju dalmatinske obale. Njegov cilj bio je dodatno učvrstiti položaj Bosne na Jadranu i stvoriti politički savez koji bi predstavljao protivtežu tada dominantnoj Mletačkoj republici. Ipak, Venecija je procijenila da joj više odgovara saradnja sa Sigismundom Luksemburškim nego jačanje nove regionalne sile na istočnoj obali Jadrana.
Historičar Ante Babić zaključuje da su Tvrtkovi uspjesi bili rezultat snažne i centralizovane bosanske države, u kojoj je kraljevska vlast imala presudnu ulogu u oblikovanju vanjske politike. Bosna je u tom periodu nastupala kao respektabilan međunarodni politički subjekt.
Ipak, nakon Tvrtkove smrti 1391. godine uslijedilo je postepeno slabljenje centralne vlasti. Najmoćnije velikaške porodice, među kojima Hrvatinići, Kosače i Pavlovići, sve više su djelovale samostalno, vodeći vlastitu politiku i sklapajući saveze sa susjednim državama. Time je započeo proces unutrašnjeg slabljenja koji će obilježiti posljednje decenije srednjovjekovne bosanske države.
Uprkos tome, period vladavine kralja Tvrtka I ostaje upamćen kao zlatno doba srednjovjekovne Bosne, kada je bosanska država, zahvaljujući spoju diplomatije, vojne snage i političke mudrosti, ostvarila najveći teritorijalni obim i međunarodni ugled u svojoj historiji.